お茶を科学する「竹林茶屋」　日本茶インストラクター協会紙「茶論」

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腸内菌叢によるカテキン類の代謝
	カテキン類をはじめとするポリフェノール類は、抗酸化作用をはじめとして、多くの生体調節機能を持つことが知られています。　しかし、経口摂取された後にこれらのポリフェノール類が体内でどのように代謝、吸収、そして排泄されるかなどについては不明な点が多く、その体内動態が注目されています。　経口摂取されたカテキン類が、どの位吸収されるかについてもはっきりしておらず、宮沢らは、経口摂取したカテキン類をはじめとするポリフェノール類の小腸上皮細胞等の消化器からの吸収率について、カテキン類で５％程度であることを報告しています。　　では、吸収されなかった残りの大部分のカテキン類は、そのまま排泄されてしまうのでしょうか？　ここでこの疑問に対するヒントとなる菅沼らの報告があります。　菅沼らは、EGCｇを部分的にトリチウムでラベルした放射活性のあるEGCｇを合成し、これを用いてラットの体内に投与した後の各組織への分布を放射活性をトレースすることで吸収されたカテキン類の体内動態を検討しています。　用いられたトリチウムでラベルしたEGCgは、下記の通りで、EGCｇの＊印を付けたところの水素：Hを放射活性のある安定同位体：トリチウムに置換した物です。

	トリチウムでラベルしたEGCｇをラットの胃に直接投与して、その後の胃、小腸、大腸、血液中の放射活性の経時変化を24時間後測定した結果が下の図です。

	胃、小腸の放射活性は、投与されたEGCgが他の飲食物と同様に時間とともに胃から腸へと送られ、腸管からの吸収と大腸へ送られることで減少し、一方、大腸では胃に投与された放射性物質が送り込まれるため、徐々に増加し、その後腸管からの吸収に伴って減少していることがわかります。　一方、血液中の放射活性は、消化器官から吸収され血液中に移行することで、時間とともに５時間目までは急激に増加しています。　さらに、その後も減少することなく、測定を行った24時間は徐々に増加する傾向となっています。　＊＊らの経口摂取したカテキン類の血液中での濃度変化に関する研究結果では、EGCｇおよびそれらの代謝物としてのメチル化体や抱合体の血液中での濃度変化は、経口投与後4時間後をピークに徐々に減少するとした結果と異なっています

	胃、小腸の放射活性は、他の飲食物と同様に時間とともに胃から腸へと送られ、腸管からの吸収と大腸へ送られることで時間とともに減少し、また、大腸では胃に投与された放射性物質が時間とともに送り込まれるため、徐々に増加し、その後腸管からの吸収に伴って減少していることがわかります。　一方、血液中での放射活性物質の濃度を表す放射活性は、消化器官からの吸収に伴って血液中に移行、時間とともに５時間目までは急激に増加しています。　さらに、その後も測定を行った24時間目までは徐々に増加する傾向となっています。　＊＊らの経口摂取したカテキン類の血液中での濃度変化に関する研究結果(下図参照）では、EGCｇおよびそれらの代謝物としてのメチル化体や抱合体の血液中での濃度変化は、経口投与後4時間後をピークに徐々に減少するとした結果と異なっています。

	５時間目までの放射活性の増加は、カテキン類（ここではEGCｇ）およびそのメチル化体や抱合体によるものと考えることができます。　しかし、Yangらの報告では、4時目以降の血液中でのカテキン類の濃度は徐々に低下し、２４時間後ではほぼゼロになっています。　では、なぜ菅沼らの研究結果では、5時間目以降も徐々に増加しているのでしょうか? 　ここで考えられるのが、5時間目以降の放射活性が、カテキンそのものではなく、カテキンが代謝・分解された別の化合物である可能性が考えられます。
腸内菌叢によるカテキン類の異化・代謝
	服部らは、カテキン類の腸内菌による代謝・異化について、糞便中に含まれる腸内菌を取り出し、これらを嫌気的雰囲気下でEGCｇと接触させて経時的にサンプリングしてそのときの生成物を同定しています。　その結果、従来知られていたEGCｇの加水分解されたことで生じるEGCと没食子酸以外にも、時間とともにフラボノール骨格が開裂して生成した低分子量のフェノール性化合物が数多く同定されました。　その結果を反応時間の変化でまとめると、次の図のようになります。


	この実験は、生体内ではなく実験室で結果ですが、Yangらが生体内から分離したカテキン類の代謝物として推定したバレロラクトン系化合物も検出されていることから、腸管から吸収されなかったカテキン類は、腸内菌によって代謝・異化されて低分子量のフェノール性化合物となり、再び体内に吸収されていることを示唆しています。　ところで、これらの腸内菌によって異化・代謝された化合物もポリフェノール化合物ですが、これらは生体内で抗酸化作用を持つのでしょうか？

	エピカテキン：ECやカテキン：Cを用いて同様の実験を行った結果も、同じNo.3の代謝物の生成が確認されています。　尚、EGCgを経口摂取した場合の尿中代謝産物としては、Yangらが血液中から分離同定した　No.4の4-hydroxy-5-　(3',5'-dihydroxyphenyl) -γ-valerolactone　が大部分であったことも併せて報告していす。


生体内での腸内菌叢によるカテキン類の代謝
	高垣らは、カテキン類が代謝・異化されてできるフェノール性化合物について、生体内における抗酸化力を検討しています。　ラットの盲腸内容物を採取して、これを嫌気的雰囲気下でＥＧCと３７℃で反応させ、主要な代謝物について、その構造を決定しています。　その結果、ＥＧＣは､腸内細菌により下図に示すように異化・代謝され、主要な代謝産物として、No.3　の　4-hydroxy-5-(3'-dihydroxyphenyl)valeric acid が生成されることを報告しています。　　　　第22回茶学術研究会講演会講演要旨集より引用

	エピカテキン：ECやカテキン：Cを用いて同様の実験を行った結果も、同じNo.3の代謝物の生成が確認されています。　尚、EGCgを経口摂取した場合の尿中代謝産物としては、Yangらが血液中から分離同定した　No.4の4-hydroxy-5-　(3',5'-dihydroxyphenyl) -γ-valerolactone　が大部分であったことも併せて報告していす。
腸内菌叢によるカテキン類の代謝物の抗酸化力
	経口摂取されたカテキン類は、一部は構造を変えることなく吸収され血液中に移行するが、残りは腸内菌によって代謝され、valeric acid 化合物や　valerolactone 化合物等になることがわかってきました。　これらの化合物は、腸管から再吸収され血液中に移行し体内を循環して、さらに代謝され最終的には馬尿酸などとしても排泄されることがわかってきています。　高垣らは、EGCｇの代謝物について、生体内での抗酸化活性を確認した結果、確認された代謝物で活性の違いはある物の、全てのもので抗酸化活性が確認された事を報告しています。　このように、カテキン類は腸内細菌により異化・代謝された後の代謝物も、生体内での抗酸化作用に寄与している可能性が考えられます。


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